Dalam sebuah mitologi Welsh, ada sebuah sosok legendaris yang dikenal yaitu Jack O’ Kent. Dikabarkan untuk membangun jembatan ini ia membuat sebuah kesepakatan. Kesepakatannya cukup mistis. Lalu siapakah dia yang diajak untuk bersepakat? Dan apa isi kesepakatan mereka?
Konon ada sebuah cerita dimana Jack telah menjual jiwanya kepada iblis untuk mendapatkan kekuatan supranatural atau bahkan kekuatan untuk mengendalikan iblis itu sendiri.
Lalu pada salah satu kesepakatan, Jack meminta iblis untuk membangun sebuah jembatan diatas sungai Monnow dengan imbalan jiwa orang pertama yang menyeberangi jembatan. Si iblis pun menyetujui kesepakatan tersebut dan menyelesaikan pembuatan jembatan hanya dalam waktu 1 malam saja. Kemudian iblis pun menyuruh Jack untuk menyeberangi jembatan agar sang iblis bisa mengambil jiwanya Jack dan pergi. Namun, Jack memiliki ide lain. Ia memikat seekor anjing yang sedang kelaparan menggunakan tulang dan melemparkan tulang tersebut ke jembatan, sehingga jiwa anjing tersebutlah yang dibawa oleh sang iblis, bukan jiwanya Jack.
Begitulah kisah mengenai jembatan Monnow. Namun kebenarannya pun masih belum bisa dipastikan.