My Stupid Boss merupakan sebuah film komedi Indonesia yang dirilis pada 19 Mei 2016 dan disutradarai oleh Upi Avianto.
Diana baru saja pindah ke Malaysia karena urusan pekerjaan suaminya yang bernama Dika. Karena tidak betah menganggur di rumah, Diana memutuskan untuk mencari pekerjaan di Malaysia. Dika merekomendasikan istrinya tersebut untuk bekerja di sebuah perusahaan milik sahabat lamanya. Keesokan harinya Diana pun pergi menuju kantor perusahaan milik sahabat suaminya tersebut untuk kepentingan melamar pekerjaan.
Diana merasa sedikit tenang karena mengetahui bahwa boss di perusahaan yang akan ia datangi adalah orang Indonesia sama dengan dirinya. Persamaan tempat asal di negeri orang secara psikologi akan menjadikan sebuah hubungan menjadi seperti saudara jauh. Maka dari itu, Ia berpikir bahwa pekerjaannya di perusahaan tersebut tidak akan menemui kendala yang berarti. Akan tetapi semua asumsi yang Diana pikirkan sebelumnya salah besar. Pemilik perusahaan yang menyebut dirinya Bossman ini memiliki karakter dan perilaku yang aneh. Ia selalu banyak bicara, penuh curiga, merasa selalu benar sendiri, pelit, dan segala tingkah laku aneh lainnya. Bahkan ketika pertama kali Diana menemui bossman, ia disangka seorang anggota yayasan yang ingin meminta sumbangan. Namun setelah beberapa saat mengalami keanehan-keanehan yang ditimbulkan oleh bossman, akhirnya Diana diterima bekerja di perusahaan milik sahabat suaminya tersebut sebagai kerani (kepala administrasi).