Metabolit sekunder merupakan senyawa yang disintesa oleh mahluk hidup yang berfungsi untuk membantu proses pertahanan diri dari kondisi lingkungan sekitar serta tanaman atau hewan pengganggu. Oleh karena itu, keanekaragaman metabolit sekunder dari suatu mahluk hidup sangat dipengaruhi oleh keadaan ekosistem tempat mahluk tersebut hidup. Pada tumbuhan, metabolit sekunder diproduksi dengan tujuan utama sebagai “antifeedant” dan “attractant”, dimana kedua fungsi tersebut dapat membantu tumbuhan untuk berkembangbiak dan bertahan dari berbagai serangan hama pengganggu (Achmad, 1986). Adanya fungsi tersebut mendorong manusia untuk memanfaatkan metabolit sekunder sebagai sumber senyawa bioaktif.
-
Alkaloid
Alkaloid merupakan senyawa organik yang bersifat basa karena mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Masing-masing atom nitrogen tersebut berikatan dengan beberapa atom karbon dalam suatu sistem cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid diturunkan dari asam amino, sedangkan sebagian kecil diantaranya diturunkan dari unit isoprena (Pengelly, 2004).
Alkaloid dapat ditemukan dalam 15-30% tanaman berbunga, utamanya pada tanaman dari famili Fabaceae, Liliaceae, Ranunculaceae, Apocynaceae, Solanaceae, dan Papaveraceae. Senyawa alkaloid tersebut dapat ditemukan pada akar, rimpang, daun, kulit batang, buah, atau biji (Pengelly, 2004).
Hampir semua jenis alkaloid yang pernah ditemukan tidak berwarna, kecuali sanguinarin (merah) dan kelidonin (kuning). Sebagian besar alkaloid larut dalam pelarut organik seperti kloroform, eter, dan alkohol kecuali efedrin dan kolkinin. Garam alkaloid umumnya larut dalam air dan alkohol. Alkaloid merupakan senyawa metabolit sekunder yang kerap digunakan terkait aktivitas farmakologisnya sebagai analgesik, bronkodilator, antimikrobia, dan antileukimia (Pengelly, 2004).
Beberapa senyawa alkaloid yang telah diisolasi dari daun Annona muricata yaitu anonaine , annonamine , asimilobine , casuarine , coclaurine , coreximine , DMDP (2,5-Dihydroxymethyl-3,4,dihydroxypyrrolidine) , DMJ (Deoxymannojirimycin) , DNJ (Deoxynojirmycin) , ®-O,O- dimethylcoclaurine , isoboldine , isolaureline , liridonine , ®-4O- methylcocaurine , N-methylcoclaurine , N-methylcocuclaurine , remerine , reticuline , stepharine , swainsonine , xylopine (Tellez dkk., 2016).
-
Flavonoid
Flavonoid dapat ditemukan baik dalam keadaan bebas, maupun sebagai glikosida. Struktur kimia senyawa tersebut didasarkan pada rangka C15 yang terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan dengan tiga rantai karbon yaitu C6-C3-C6 . Tiga rantai karbon umumnya tertutup untuk membentuk cincin heterosiklik (cincin C). Flavonoid merupakan produk dari jalur asam shikimat dan asetat, yang dibentuk oleh kondensasi prekursor fenil-propanoid dengan tiga unit koenzim A malonyl (Pengelly, 2004).
Flavonoid berfungsi untuk melindungi jaringan tanaman dari radiasi UV yang merusak, bertindak sebagai antioksidan, inhibitor enzim, pigmen dan melindungi dari cahaya. Flavonoid juga terlibat dalam photosensitisation dan perpindahan energi, aksi hormon pertumbuhan tanaman dan pengatur pertumbuhan, serta pertahanan terhadap infeksi (Pengelly, 2004).
Beberapa senyawa flavonoid yang telah diisolasi dari daun Annona muricata yaitu apigenin-6-C-glucoside , argentinine , catechin , coumarid acid , daidzein , epicathechin . gallocathechin , genistein , glycitein , homoorienin , isoferulic acid , kaempferol , kaempferol-3-O-rutinoside , luteolin 37-di-O-glucoside , quersetin , quersetin-3-O-glucoside , quersetin- 3-O-neohesperidoside , quersetin-3-O-robinoside , quersetin-3-O- rutinoside , quersetin-3-O-α-rhammnosyl , robinetin , tangeretin , taxifolin (+) dan vixetin (Tellez dkk., 2016).
-
Tanin
Tanin merupakan salah satu golongan polifenol dengan berat molekul 1701,22 yang umum ditemukan pada kulit kayu, daun, batang, dan buah. Tanin tergolong sebagai senyawa tak terkristalisasi yang terlarut dalam air dan memiliki kemampuan untuk mempresipitasi protein, sehingga kerap digunakan untuk industri penyamakan kulit. Aktivitas antimikrobia yang dimiliki tanin terjadi karena tanin mengandung gugus hidroksil fenolat yang dapat membuatnya membentuk ikatan silang yang stabil dengan protein, sehingga dapat menghambat kerja enzim mikrobia (Pengelly, 2004).
Tanin dibagi menjadi dua golongan utama yaitu tanin terhidrolisis dan tanin terkondensasi. Tanin terhidrolisis merupakan turunan dari senyawa asam fenolat sederhana, utamanya asam galat, yang dihubungkan dengan gula oleh jembatan oksigen, sehingga apabila terhidrolisis akan menghasilkan asam galat dan gula (galotanin) atau asam elagat dan gula (elagitanin). Tanin terkondensasi atau phlobotannin adalah polimer flavan- 3-ols (katekin) dan flavan-3,4-diol (leukoantosianin) yang jika dihidrolisis, tanin tersebut akan terkondensasi membentuk residu merah tak terlarut atau phlobaphene. Kedua golongan tanin tersebut larut dalam air dan alkohol (Pengelly, 2004). Senyawa tanin yang telah diisolasi dari daun Annona muricata yaitu asam galat (Tellez dkk., 2016).
-
Terpenoid dan Steroid
Terpenoid atau terpen merupakan salah satu dari golongan senyawa aktif terpenting yang umum ditemukan pada tanaman dengan lebih dari 20.000 struktur yang telah diketahui. Semua struktur terpenoid tersusun dari unit isoprena (lima karbon) yang mengandung dua ikatan rangkap. Terpenoid disintesis dari asetat melalui jalur asam mevalonat (Pengelly, 2004).
Terpenoid tersusun atas unit isoprena (C5H8), senyawa berkarbon lima yang mengandung dua ikatan tak jenuh dan berdasarkan jumlah unit isoprenanya, terpenoid dibagi menjadi beberapa golongan yaitu terpen, monoterpenoid, sesquiterpenoid, diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid, dan politerpenoid (Pengelly, 2004).
-
Saponin
Saponin adalah senyawa yang dapat membentuk larutan koloid dalam air berupa busa. Saponin merupakan golongan glikosida yang memiliki aglikon berupa struktur triterpenoid atau steroid. Kombinasi aglikon lipofilik di salah satu ujung dari molekul dan gula hidrofilik di ujung lain mengakibatkan saponin memiliki kemampuan untuk menurunkan tegangan muka, menghasilkan karakteristik seperti efek sabun atau detergen pada membran dan kulit (Pengelly, 2004).