My Stupid Boss merupakan sebuah film komedi Indonesia yang dirilis pada 19 Mei 2016 dan disutradarai oleh Upi Avianto. Film ini diadaptasikan dari sebuah novel dengan judul yang sama karya Chaos@work. Film ini menjalani pengambilan gambar di Indonesia dan Malaysia. Film ini menjadi yang terlaris ketiga di Indonesia dengan 3 juta penonton.
Film ini sangat baik untuk ditonton untuk semua kalangan baik tua maupun muda. Terlebih bagi pada pekerja karyawan dan atasan di lembaga atau perusahaan tertentu. Terdapat banyak adegan dalam film yang dapat menjadi panutan bagi seorang karyawan dengan contoh yang ada pada tokoh Diana. Sebaliknya sifat-sifat yang mestinya dihindari oleh seorang atasan ada pada kepribadian serta karakter yang ada pada tokoh bossman.