Apa yang dimaksud dengan Terpenoid?


(Bima Satria) #1

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.

Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid.

Apa yang dimaksud dengan Terpenoid ?


(Rudi Cahyono) #2

Terpenoid adalah kelompok senyawa metabolit sekunder yang terbesar, dilihat dari jumlah senyawa maupun variasi kerangka dasar strukturnya. Terpenoid ditemukan berlimpah dalam tanaman tingkat tinggi, meskipun demikian, dari penelitian diketahui bahwa jamur, organisme laut dan serangga juga menghasilkan terpenoid. Selain dalam bentuk bebasnya, terpenoid di alam juga dijumpai dalam bentuk glikosida, glikosil ester dan iridoid.

Terpenoid juga merupakan komponen utama penyusun minyak atsiri. Senyawa- senyawa yang termasuk dalam kelompok terpenoid diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon penyusunnya.

Klasifikasi Terpenoid

image

Sebagaimana penjelasan di atas, senyawa terpenoid tersusun atas karbon-karbon dengan jumlah kelipatan lima. Diketahui juga bahwa sebagian besar terpenoid empunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut unit isoprene. Disebut unit isopren karena kerangka karbon C-5 ini sama seperti senyawa isopren.

Monoterpenoid, terbentuk dari dua satuan isoprene dan membentuk struktur sikklik dan rantai terbuka, merupakan komponen utama minyak atsiri. Berbentuk cair, tidak berwarna, tidak larut dalam air, berbau harum dan beberapa bersifat optis aktif. Segolongan monoterpenoid dengan struktur yang agak berbeda dikenal sebagai iridoid. Senyawa ini sering dijumpai dalam bentuk glikosidanya. Seskuiterpen, berasal dari tiga satuan isoprene dan seperti monoterpenoid, terdapat sebagai komponen minyak atsiri.

Di samping struktur asiklik, dikenal beberapa kerangka untuk senyawa monosiklik, bisiklik dan trisiklik. Berdasarkan strukturnya, kebanyakan seskuiterpen bisiklik dapat dipilah menjadi yang memiliki kerangka naftalen dan kerangka azulen. Diterpenoid, berasal dari empat satuan isopren. Senyawa ini ditemukan dalam damar dan getah berupa gom. Kerumitan dan kesulitan dalam pemisahan menyebabkan hanya sedikit senyawa golongan diterpenoid yang telah diketahui strukturnya, dibandingkan dengan senyawa terpenoid yang lain. Strukturnya bervariasi dari mulai yang asiklik hingga tetrasiklik.

Triterpenoid dalam jaringan tumbuhan dapat dijumpai dalam bentuk bebasnya, tetapi juga banyak dijumpai dalam bentuk glikosidanya. Triterpenoid asiklik yang penting hanya skualen yang dianggap sebagai senyawa antara dalam biosintesis steroid. Sejauh ini tidak ditemukan senyawa triterpenoid dengan struktur monosiklik dan bisiklik. Triterpenoid trisiklik jarang dijumpai, tetapi yang tetrasiklik cukup dikenal. Triterpenoid yang paling tersebar luas adalah triterpenoid pentasiklik.

Tertraterpen, tidak pernah mempunyai sistem cincin kondensasi yang besar. Senyawa golongan ini dapat berupa senyawa asiklik, monosiklik atau bisiklik. Yang paling dikenal dari golongan ini adalah karotenoid, suatu pigmen berwarna kuning sampai merah yang terdapat pada semua tumbuhan dan berbagai jaringan. Karotenoid yang paling tersebar luas adalah beta karoten. Turunan teroksigenasi dari hidrokarbon karoten adalah xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid yang tidak berwarna. Perbedaan ini disebabkan oleh ada atau tidaknya ikatan rangkap dua terkonjugasi.

Politerpen, yang terpenting dalam golongan ini adalah karet, yang diduga berfungsi sebagai zat pembawa dalam biosintesis polisakarida tertentu dalam jaringan tanaman. Stereokimia pada semua ikatan rangkap dua ditunjukkan sebagai cis. Guta dan balata adalah poliisopren juga tetapi strukturnya semua trans. Berat molekul guta kebanyakan lebih rendah daripada karet. Karet dapat dibedakan dari guta berdasarkan kekenyalannya dan kelarutannya yang tidak sempurna dalam hidrokarbon aromatik.