Apa yang dimaksud dengan Fenil propanoid?

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.

Apa yang dimaksud dengan Fenil propanoid ?

Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa aromatik. Sebagian besar dari senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik, yaitu cincin aromatik yang hanya terdiri atas atom karbon dan hidrogen. Cincin karboaromatik ini lazimnya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lain yang ekivalen ditinjau dari segi biogenetik. Oleh karena itu, senyawa bahan alam aromatik ini sering disebut fenol.

Dari segi biogenetik, senyawa fenol pada dasarnya dapat dibedakan atas dua jenis utama. Yang pertama adalah senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat malonat. Ditemukan juga golongan senyawa fenol lain yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesis ini, yaitu senyawa flavonoid.

Kelompok senyawa fenol yang berasal dari jalur sikhimat yang utama adalah fenilpropanoid. Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri atas cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3). Kelompok senyawa fenol ini banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tinggi. Beberapa jenis senyawa yang termasuk fenilpropanoid adalah turunan asam sinamat, turunan alifenol, turunan propenilfenol, turunan kumarin. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat biasanya mempunyai konfigurasi trans. Pengaruh sinar UV dapat menyebabkan terjadinya isomerisasi membentuk konfigurasi cis.

Senyawa golongan kumarin mempunyai suatu ciri yang khas (dengan sedikit perkecualian) yaitu adanya atom oksigen pada posisi C-7. Sebagian besar senyawa kumarin juga mengikat gugus/unit isopren. Selanjutnya, unit isopren ini terlibat dalam pembentukan cincin furan pada kumarin. Senyawa yang terbentuk dari proses ini termasuk dalam senyawa benzofuran atau furanokumarin.

Kumarin mempunyai berbagai efek fisiologis terhadap tumbuhan dan hewan. Kumarin sederhana dapat mempunyai efek toksik terhadap mikroorganisme. Beberapa kumarin dapat membunuh atau menolak serangga. Beberapa furanokumarin menunjukkan juga efek toksik dan penolakan terhadap serangga.

Turunan kumarin yang mengandung gugus aril pada posisi C-3 secara biogenetik termasuk jenis isoflavonoid sedangkan turunan kumarin yang mengandung gugus aril pada posisi C-4 termasuk jenis neoflavonoid.

Sumber :
Lully Hanni Endarini, Farmakognisi dan Fitokimia, Badan Pengembangan dan Pemberdayaan Sumber Daya Manusia Kesehatan