Film ini mengisahkan tentang hubungan antara seorang karyawan dan bossnya yang berkelakuan super ajaib! Diana tinggal di Kuala Lumpur mengikuti Dika, suaminya yang bekerja di sana. Diana lalu melamar bekerja di satu perusahaan. Bossnya kebetulan adalah teman kuliah Dika sewaktu di Amerika.
Film berjudul My Stupied Boss ini mengandung sisi unik dari sebuah hubungan antara karyawan dengan atasan. Sisi positif dalam film ini terletak pada pembelajaran yang dapat dipetik oleh karyawan dan juga atasan. Bagaimana menjadi seorang karyawan yang profesional dan ideal dapat dicontoh dari kepribadian tokoh Diana dalam film tersebut. Sedangkan hal-hal negatif seperti yang ada pada kepribadian bossman hendaknya dapat menjadi contoh untuk tidak ditiru bagi setiap atasan suatu lembaga atau perusahaan. Selain itu, sisi positif dari film juga dapat dilihat dari kemasan genre komedi pada film, sehingga mengundang gelak tawa penonton dalam setiap adegan serta dialognya.